Há muitas lendas e histórias sobre a descoberta do Arquipélago da Madeira, mas a única versão confirmada da História é a descoberta do Porto Santo em 1418 por João Gonçalves Zarco e por Tristão Vaz Teixeira.
Alguns defendem que foram desviados para o Porto Santo por uma tempestade, outros dizem que avistaram o arquipélago da Madeira durante uma viagem para a Índia.
A Madeira através dos séculos
Após o povoamento, começa um período de prosperidade e crescimento na Ilha da Madeira, que dura até hoje. No século XVI a Ilha da Madeira foi o principal produtor de trigo de Portugal, assegurando o crescimento da economia e consequentemente da população da Ilha da Madeira, com a chegada de imigrantes Portugueses e estrangeiros. Quando a produção de trigo começou cair, o Infante Dom Henrique ordenou a plantação da cana de açúcar que assegurou o futuro económico da Ilha da Madeira até ao século XVII, quando a sua produção se mudou para Brasil e São Tomé e Principe. No século XVII chegaram as vinhas que produzem o famoso vinho da Madeira, que é até hoje o produto o mais exportado da Madeira.
História recente
No último século a Madeira torna-se um destino turístico muito apreciado pelos portugueses residentes no Continente, mas também pelos ingleses e alemães, recebendo visitas de vários monarcas de países da Europa e de políticos como Winston Churchill. A Madeira transformou-se num destino turístico no final do século XVIII, quando alguns médicos ingleses e alemães prescreveram aos seus pacientes ricos, uma visita a Madeira pelo clima ameno durante o Inverno. Ao início a Madeira era um destino de inverno apreciado muito pelos habitantes da Europa do norte, no século XX com o crescimento global do turismo a Madeira transformou-se num destino turístico o ano inteiro, com diferentes charmes consoante a época do ano.